根据具体情况判断晚上睡觉时是否将头对着窗户吹风的好坏。以下是具体分析：

1、适宜的情况：

在炎热夏天，打开窗户能有效降低室内温度，因此这种做法相对较好。夏季天气炎热，长时间不通风会导致室内潮湿，滋生细菌和霉菌，对健康有不良影响。在这种情况下，适当地让晚风吹拂头部，可以有效缓解体内的闷热感，相对而言是好的选择。

2、不适宜的情况：

然而，在冬季或者空气污染的环境中，晚上睡觉时将头对着窗户吹风通常不是一个好的选择。冬季空气寒冷，这样的做法可能导致头痛、头晕等不适症状，并对健康产生负面影响。此外，如果空气中存在污染物，这种做法还可能对呼吸道黏膜造成伤害，引发咳嗽、咳痰等症状。

在晚上睡觉时，如果将头对着窗户吹风后出现不适症状，建议及时就医，根据医生的建议进行相应处理。最好避免将头对着窗户吹风，尤其是在冬季或者空气污染严重的情况下。具体是否适用应根据当时的具体情况进行判断。